Urodził się 16 lutego 1900 w Modliborku (parafia Kłóbka), jako syn Jakuba (zm. 4 sierpnia 1942 w wieku 71 lat) i Józefy z Barańskich (zm. 21 listopada 1966 w wieku 90 lat). Pochodził z wielodzietnej rodziny, a jego rodzeństwem byli: Leon, Czesław, Jan, Władysław, Ludwik Franciszek (ur. 26 listopada 1914 w Modliborku, zm. 8 czerwca 2000), Michał (ur. 15 marca 1919 w Modliborku, zm. 25 stycznia 2006), Eugeniusz, Marian, Winicjusz, Maria i Janina (ur. 1 czerwca 1906 w Modliborku, zm. 9 lipca 1998).
W połowie października 1919 mieszkał we Włocławku. Powołany do Wojska Polskiego – w sierpniu 1920 pełnił służbę w Batalionie Zapasowym 32 pułku piechoty i stacjonował w koszarach na warszawskim Solcu. Uczestnik I Narodowego Zlotu Harcerzy w Warszawie (3-9 lipca 1924), którego obóz męski rozbity był w Siekierkach.
W okresie Dwudziestolecia obrał karierę podoficera zawodowego, a jego jednostką macierzystą został 14 pułk piechoty z Włocławka. Na dzień 16 listopada 1927 odnotowany został w stopniu plutonowego.
1 kwietnia 1929 we włocławskiej parafii pw. św. Stanisława BM plutonowy 14 pp Bolesław Chełminiak zawarł związek małżeński z 25-letnią panną Bronisławą Andrzejewską, córką Piotra i Marianny z Dorobialskich, urodzoną w Łanieszczyźnie. Jednym z ich świadków był kapral 14 pp Dionizy Padniuk. Zgody panu młodemu na ślub udzielił dowódca Okręgu Korpusu Nr VIII w Toruniu pismem z dnia 7 marca 1929. W dniu 16 maja 1930 przyszedł we Włocławku na świat ich syn Jan Antoni. Pierwsza żona Bolesława Chełminiaka zmarła kilka lat po urodzeniu syna Jana.
Mocą Rozkazu Organizacyjnego Nr 1 Dowództwa 14 pułku piechoty z 16 września 1930 plutonowy Bolesław Chełminiak przydzielony został na stanowisko instruktora w kompanii szkolnej karabinów maszynowych, którą dowodził wówczas kpt. Mieczysław Sanak. Rozkaz organizacyjny Nr 1 z dnia 1 kwietnia 1932 przydzielił go do 1. kompanii k.m., a rozkaz organizacyjny Nr 3 z 1 września 1933 nadał plut. Chełminiakowi przydział do kompanii administracyjnej – jako nadetatowy podoficer tej kompanii przebywał wówczas na urlopie.
W dniu 15 lipca 1934 we włocławskiej parafii wojskowej pw. św. Michała plut. Bolesław Chełminiak (pozostający wdowcem) zawarł ponownie związek małżeński, tym razem z 26-letnią panną Marianną Wesołowską, córką Pawła i Władysławy z Kowalskich (ur. 8 stycznia 1908 we Włocławku, zm. 19 maja 1984 tamże). Ich świadkami byli podoficerowie 14 pp – sierżant Roman Sobolewski i plutonowy Edward Szymański. Sakramentu małżeństwa udzielił proboszcz parafii wojskowej ks. mjr Józef Wiśniewski, a zgodę panu młodemu na ślub wydał dowódca 14 pułku piechoty w dniu 27 czerwca 1934. W dniu 1 stycznia 1935 urodziła się im we Włocławku córka Barbara, a 8 kwietnia 1937 w tym mieście przyszedł na świat syn Wojciech (zm. 24 listopada 2020 tamże).
Na dzień 23 kwietnia 1935 nadal pozostawał podoficerem włocławskiego pułku (wciąż w randze plutonowego).
W październiku 1938 wziął udział w operacji zajęcia Zaolzia. Po tej dacie został przeniesiony do 4 Pułku Lotniczego z Torunia, w którym służył jako podoficer gospodarczy.
W czasie kampanii wrześniowej Bolesław Chełminiak ewakuował się ze swoją jednostką na Węgry, gdzie został internowany i osadzony w obozie wojskowym w Magyaróvár (przebywał tam jeszcze na początku kwietnia 1940 ). Następnie przedostał się na Zachód – do Anglii, gdzie otrzymał przydział do Polskich Sił Powietrznych (nr służbowy RAF: 783315). Służbę pełnił w 18. OTU (18. Operational Training Unit RAF) i 307. Dywizjonie Myśliwskim Nocnym „Lwowskich Puchaczy” – na stanowisku kancelisty. W toku służby awansował do stopnia starszego sierżanta.
Bolesław Chełminiak zmarł we wrześniu 1991 w Wielkiej Brytanii i spoczywa na cmentarzu w Brentwood (hrabstwo Essex). Podczas pobytu na emigracji poślubił Emmę Elizabeth z domu Bennetton (ur. 1901, zm. 1998).
Starszy sierżant Bolesław Chełminiak odznaczony był:
- Brązowym Krzyżem Zasługi
- Medalem Lotniczym (trzykrotnie)