Urodził się w dniu 20 kwietnia 1893 w Skołoszynie (powiat jasielski). Był synem Antoniego i Anny Leopoldy z Królikowskich. Jego siostrami były: Zofia, Jadwiga i Stanisława. W 1904 rozpoczął naukę w C.K. Gimnazjum Franciszka Józefa we Lwowie. Podczas I wojny światowej służył w armii Austro-Węgier.
Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości wstąpił do Wojska Polskiego i w randze podporucznika bronił Lwowa i Kresów Wschodnich uczestnicząc w wojnie polsko-ukraińskiej. Formalnie przyjęty do odrodzonego Wojska Polskiego i mianowany na pierwszy stopień oficerski na mocy dekretu Naczelnego Wodza marszałka Józefa Piłsudskiego z dnia 14 stycznia 1920 (mocą tegoż dekretu chorąży piechoty Jan Fleischmann został przyjęty do rezerwy armii z powołaniem do czynnej służby na czas wojny, aż do demobilizacji, z jednoczesnym mianowaniem podporucznikiem i przydzieleniem do batalionu zapasowego 24 pułku piechoty).
Oddelegowany do Dowództwa Okręgu Generalnego „Kielce”, następnie przeniesiony do batalionu zapasowego 42 pułku piechoty. Mocą rozkazu ministra spraw wojskowych gen. por. Kazimierza Sosnkowskiego z 23 września 1920 został przeniesiony z batalionu zapasowego 42 pp ponownie do batalionu zapasowego 24 pułku piechoty.
Dekretem Naczelnika Państwa i Wodza Naczelnego z 3 maja 1922 został zweryfikowany w stopniu porucznika, ze starszeństwem z dniem 1 czerwca 1919 i 1198. lokatą w korpusie oficerów piechoty. Przez początkowe lata swej kariery wojskowej pełnił służbę w 24 pułku piechoty z Łucka, zajmując w 1923 roku – 1071. lokatę wśród poruczników korpusu piechoty, a w roku następnym – 268. lokatę pośród poruczników piechoty.
Z dniem 15 września 1925 przeniesiony służbowo na VI-ty 3-miesięczny kurs normalny do Centralnej Szkoły Strzelniczej w Toruniu.
Rozporządzeniem Prezydenta Rzeczypospolitej Stanisława Wojciechowskiego z 3 maja 1926 został awansowany do rangi kapitana, ze starszeństwem z dniem 1 lipca 1925 i 168. lokatą w korpusie oficerów piechoty.
Zarządzeniem Ministra Spraw Wojskowych opublikowanym 31 marca 1927 został przeniesiony (w korpusie oficerów piechoty) do Korpusu Ochrony Pogranicza. 21 kwietnia 1927 przybył do Dowództwa 5 Brygady KOP „Polesie” i z dniem 29 kwietnia tr. przydzielony został do batalionu KOP „Ludwikowo” (15. batalion graniczny). Marszałek Józef Piłsudski (minister spraw wojskowych) zarządzeniem ogłoszonym 23 grudnia 1927 przeniósł kpt. Jana Fleischmanna do kadry oficerów piechoty, z pozostawieniem na dotychczas zajmowanym stanowisku. Mocą rozkazu Dowództwa 5 Brygady KOP z 31 stycznia 1928 kpt. Fleischmanna wybrano przedstawicielem 15. batalionu KOP do składu Oficerskiego Sądu Honorowego dla oficerów młodszych 5 Brygady KOP (orzekającego przy dowództwie tejże brygady). Stanowisko sędziego Sądu Honorowego dla oficerów młodszych Brygady KOP „Polesie” pełnił również na rok 1930/31. Rozkazem Dowódcy KOP został z dniem 1 stycznia 1931 zaszeregowany według funkcji na stanowisku dowódcy 3. kompanii granicznej „Pieszczanka”, wchodzącej w skład batalionu „Ludwikowo. Na rok 1932 ponownie został wybrany sędzią – do składu I kompletu orzekającego Oficerskiego Sądu Honorowego dla młodszych oficerów przy dowództwie brygady „Polesie. W trakcie swej służby w Korpusie Ochrony Pogranicza zajmował w 1928 roku – 162. lokatę wśród kapitanów piechoty ze swego starszeństwa (pozostawał wówczas jeszcze oficerem nadetatowym 24 pułku piechoty, a dwa lata później była to już 132. lokata w starszeństwie (1277. lokata łączna wśród kapitanów korpusu piechoty).
Zarządzeniem opublikowanym 23 marca 1932 Minister Spraw Wojskowych przeniósł kpt. Jana Fleischmanna z Korpusu Ochrony Pogranicza do 14 pułku piechoty z Włocławka. Służbę wojskową w 14 pp Ziemi Kujawskiej kpt. Fleischmann pełnił do września 1939.
Na początku swej służby w 14 pp dowodził 1. kompanią strzelecką, a następnie przez szereg lat piastował stanowisko oficera mobilizacyjnego. W 1932 został członkiem zarządu klubu sportowego „Cuiavia” we Włocławku, którego prezesem był ówczesny dowódca 14 pułku piechoty – płk. Ignacy Misiąg (w skład zarządu weszli również inni oficerowie 14 pp: kpt. Jan Witkowski i por. Józef Koziński). Nastąpił wówczas bardzo dynamiczny rozwój klubu, skutkujący powstaniem wielu nowych sekcji, w tym: piłki nożnej, lekkoatletycznej, pięściarskiej, szermierczej i łuczniczej. Sekcja kajakarska klubu była członkiem Polskiego Związku Kajakowców, a kpt. Fleischmann był w niej jednym z trzech mianowanych przez PZKaj. przodowników. Na rok 1934 wybrany zastępcą przewodniczącego Sądu Honorowego 14 Pułku Piechoty.
Na dzień 1 lipca 1933 zajmował 955. lokatę łączną wśród kapitanów piechoty (była to zarazem 115. lokata w starszeństwie, a w dniu 5 czerwca 1935 była to już 797. lokata łączna pośród kapitanów korpusu piechoty (a jednocześnie 97. lokata w swoim starszeństwie. Przeniesiony do korpusu oficerów administracji. W 1939 przekazał na rzecz Funduszu Obrony Narodowej znaczącą kwotę 260 zł. Na dzień 23 marca 1939 zajmował 75. lokatę wśród kapitanów korpusu oficerów administracji w swoim starszeństwie i nadal piastował stanowisko oficera mobilizacyjnego w 14 pułku piechoty.
Zgodnie z przydziałem mobilizacyjnym kapitan Jan Fleischmann wszedł w skład Oddziału Zbierania Nadwyżek 14 pułku piechoty. Po wybuchu wojny pozostał więc w koszarach, mając do swojej dyspozycji jedynie oddział wartowniczy złożony z powołanych rezerwistów, i prowadził pracę mobilizacyjną na rzecz 144 pułku piechoty rezerwowego, którego II i III bataliony były mobilizowane we Włocławku. 8 września 1939 razem ze 150 ochotnikami z garnizonu Włocławek dołączył do pułku, który znajdował się wówczas na postoju ubezpieczonym w rejonie gajówki Józefów i jeziora Łuba. W tym też dniu, na mocy rozkazu dziennego, został mianowany kwatermistrzem pułku.
Brał udział w walkach toczonych przez 14 pułk piechoty podczas bitwy nad Bzurą, największej bitwy kampanii wrześniowej. Poległ 17 września pod Przęsławicami (część źródeł jako datę śmierci kpt. Jana Fleischmanna podaje 18 września 1939, a jako miejsce jego śmierci miejscowość Witkowice, położoną w odległości 1 kilometra od Przęsławic). Jego zwłoki znalazł po południu następnego dnia chorąży 14 pp Stanisław Kopf i pochował je nieopodal przydrożnego krzyża.
Następnie ciało kapitana przeniesiono i pochowano w wydzielonej kwaterze wojennej żołnierzy Wojska Polskiego na cmentarzu Parafii Rzymskokatolickiej pw. św. Matki Bożej Królowej Polski w Iłowie. Symboliczny nagrobek kapitana Jana Fleischmanna znajduje się na Cmentarzu Komunalnym we Włocławku (sektor: 34, rząd: 4, grób: 56).
1 lipca 1945 Naczelny Wódz Polskich Sił Zbrojnych, gen. dyw. Tadeusz Bór-Komorowski, zatwierdził pośmiertny awans kpt. Fleischmanna do stopnia majora służby stałej piechoty z dniem 1 stycznia 1946 (dyplomy z ogłoszonymi awansami zdeponowano początkowo w archiwum Sztabu Naczelnego Wodza).
12 kwietnia 1939 Jan Fleischmann zawarł w Nieszawie związek małżeński z Kazimierą Janiną Płoszaj (ur. 12 stycznia 1901 we Włocławku, zm. 23 lipca 1990 w Warszawie i spoczywającą na tamtejszym Cmentarzu Północnym), córką Jakuba i Małgorzaty z Trojanowskich. Z ich związku 5 czerwca 1940 urodził się w Kielcach syn Jan Andrzej (zm. 10 sierpnia 2019). Po zakończeniu działań wojennych żona wraz z synem powrócili do Włocławka i zamieszkali przy ulicy Orlej 5. Kazimiera Fleischmann piastowała w tym czasie stanowisko prezeski Związku Rezerwistek, a podczas odbywających się 13 października 1945 we Włocławku uroczystości nadania sztandaru 73 pułkowi artylerii haubic, obdarzono ją godnością matki chrzestnej tegoż sztandaru.
Kapitan Jan Fleischmann odznaczony był:
- Srebrnym Krzyżem Zasługi (1936 – za zasługi w służbie wojskowej)
- Medalem Pamiątkowym za Wojnę 1918–1921 (1928)
- Medalem Dziesięciolecia Odzyskanej Niepodległości (1928)
- Srebrnym Medalem za Długoletnią Służbę (1938)
- Brązowym Medalem za Długoletnią Służbę (1938)
- Odznaką Honorową „Orlęta” (1919)
- Odznaką Pamiątkową Korpusu Ochrony Pogranicza „Za Służbę Graniczną” (1929)
- Państwową Odznaką Sportową
