Urodził się 15 lipca 1893 w Wilnie (jako daty jego urodzenia wskazywane są też dni 15 lipca 1892 i 28 lipca 1893).
Oficer 4 Dywizji Strzelców Polskich dowodzonej przez gen. Lucjana Żeligowskiego. Od 13 marca 1919 w odrodzonym Wojsku Polskim – przydzielony do 14 pułku piechoty. W szeregach 14 pułku piechoty uczestniczył w wojnie polsko-bolszewickiej, biorąc od 1 lipca 1919 udział we wszystkich walkach pułku. Odznaczał się wielką odwagą i osobistym męstwem. Szczególnie wyróżnił się 13 sierpnia 1919 podczas walk w okolicach Ostroga. Tegoż dnia dowodzony przez kpt. Skokowskiego III batalion 14 pp, idący w straży przedniej kolumny ppłk. Wacława Banaszkiewicza (będącej częścią grupy płk. Adolfa Jastrzębskiego), stoczył zacięte walki z oddziałami bolszewickimi. Prowadząc osobiście atak jednej ze swych kompanii zmusił liczniejszego nieprzyjaciela do cofnięcia się, zajął Kuniów oraz zdobył 1 działo, kilkanaście wozów taborowych wraz z kancelarią pułku i 10 jeńców. Pomimo zmęczenia ruszył bezzwłocznie za wrogiem, zdobywając Ostróg oraz niezniszczone mosty na Wilii i Horyniu – co było głównym zadaniem grupy wojsk płk. Jastrzębskiego. Jednocześnie uratował życie wielu osób (w tym Polaków) internowanych przez bolszewików w Ostrogu, którzy mieli zostać przez nich wymordowani w więzieniach. Za ten czyn został przedstawiony do odznaczenia Krzyżem Srebrnym Orderu Virtuti Militari.
Wyróżnił się również 3 września 1920 kiedy to dowodząc III batalionem 14 pp (w składzie trzech kompanii strzeleckich, sześciu karabinów maszynowych i jednej baterii armat) oraz dwoma kompaniami z II baonu 14 pp otrzymał rozkaz zdobycia wsi Rekliniec (Galicja Wschodnia). Mimo silnego ognia nieprzyjacielskiej artylerii poprowadził osobiście swe oddziały do ataku i przy minimalnych stratach własnych zdobył wieś, rozbijając cały pułk bolszewicki (zdobyto kilka dział z jaszczami i amunicją, wiele karabinów oraz około 100 jeńców).
Za swą postawę podczas tego starcia wnioskowany był do odznaczenia Krzyżem Walecznych.
Po zakończeniu działań wojennych przybył z 14 pułkiem piechoty do Włocławka, który stał się pokojowym garnizonem tego pułku. Na dzień 1 czerwca 1921 służył, nadal w randze kapitana, w 14 pułku piechoty – dowodząc III batalionem. Dekretem Naczelnika Państwa i Wodza Naczelnego z dnia 3 maja 1922 (sygnatura: L. 19400/O.V.) został zweryfikowany w stopniu kapitana ze starszeństwem z dniem 1 czerwca 1919 i 1015. lokatą w korpusie oficerów piechoty.
Kapitan Henryk Skokowski zmarł po krótkiej chorobie, będącej następstwem trudów wojennych, w dniu 2 marca 1923 we włocławskim szpitalu wojskowym (znajdującym się na ówczesnym przedmieściu Kępiny) – obecnie budynek po Wielofunkcyjnej Placówce Opiekuńczo-Wychowawczej przy ulicy Żytniej 55. Następnego dnia jego zwłoki, w asyście oddziałów piechoty, artylerii konnej i korpusu oficerskiego, przeniesiono do kaplicy O. O. Reformatów. Pogrzeb Henryka Skokowskiego odbył się 5 marca 1923. Po nabożeństwie żałobnym w kościele O. O. Reformatów ciało kapitana wyprowadzono na cmentarz komunalny we Włocławku i złożono do grobu. Kapitan Henryk Skokowski spoczywa w sektorze 84D – rząd: 1, grób: 12.
