Urodził się 31 sierpnia 1902 we wsi Czarnocin (parafia Czarnocin w województwie łódzkim), jako syn Józefa i Franciszki Słowianek. Jego rodzice zawarli związek małżeński w dniu 1 lipca 1900 w Biskupiej Woli parafii Czarnocin. Rodzeństwem Stefana byli urodzeni w Czarnocinie: Stanisława (ur. 17 sierpnia 1901, zm. 6 września 1901 tamże), Genowefa (ur. 4 listopada 1904), Marianna (ur. 25 lutego 1907), Władysława (ur. 23 czerwca 1909) i Wacław (ur. 8 września 1911). Jego braćmi byli również: Tadeusz (ur. 29 listopada 1913), Feliks (ur. 9 lipca 1916, zm. 13 sierpnia 1916), Jan (ur. 9 lipca 1916, zm. 18 sierpnia 1916) i Stanisław (ur. 9 lipca 1918).
W okresie Dwudziestolecia, po odbyciu zasadniczej służby wojskowej, kontynuował karierę jako podoficer zawodowy w Wojsku Polskim. Jego jednostką macierzystą był 14 pułk piechoty z Włocławka.
Mocą Rozkazu Organizacyjnego Nr 1 Dowództwa 14 pułku piechoty z 16 września 1930 plutonowy Stefan Jaszczyk przydzielony został na stanowisko instruktora w 2. kompanii KOP (kompania ta szkoliła rekrutów na potrzeby Korpusu Ochrony Pogranicza, a w tym czasie dowodził nią por. Władysław Stefanowicz). Rozkaz organizacyjny Nr 1 z dnia 1 kwietnia 1932 przydzielił go do 1. kompanii strzeleckiej, a rozkaz organizacyjny Nr 3 z 1 września 1933 nadał plut. zaw. Jaszczykowi przydział służbowy do 5. kompanii strzeleckiej włocławskiego pułku.
W okresie niemieckiej okupacji został deportowany na tereny III Rzeszy. Skierowany jako robotnik przymusowy do miasta Nördlingen (Bawaria), w którym przebywał jeszcze pod koniec marca 1944.
Stefan Jaszczyk zmarł 17 sierpnia 1980 w Dębnie (województwo zachodniopomorskie) i spoczywa na tamtejszym cmentarzu przy ulicy Kościuszki.
Żonaty z Janiną Grzegorczyk (ur. 6 lutego 1917 w Kiełczynku, zm. 29 września 1979 w Dębnie). Ich dziećmi byli: Bożena (ur. 8 stycznia 1947, zm. 2 lutego 2026), Bolesław (ur. 26 sierpnia 1939, zm. 17 września 2005 w Jaszkowie) i Irena (ur. 13 sierpnia 1956, zm. 9 września 2018).
