Urodził się w dniu 4 czerwca 1900 we wsi Paczewo (powiat Kartuzy) jako syn Józefa (ur. w 1866) i Berty z domu Bobkowskiej (ur. w 1872). Jego rodzeństwem byli: Zofia (ur. 1891), Józef (ur. 1892), Anna (ur. 1893), Bernard (ur. 1894), Agata (ur. 1896), Jan (ur. 1897), Leokadia zamężna Nawrocka (ur. 1903), Brunon (ur. 1905), Ambroży (ur. 1906, zm. 1972), Florian (ur. i zm. 1908), Hugo Hilary (ur. 1911), Gertruda (ur. 1912) i Józef Edmund (ur. 1915).
W okresie Dwudziestolecia służył w Wojsku Polskim jako podoficer zawodowy. Jego jednostką macierzystą był 14 pułk piechoty z Włocławka. Na dzień 14 stycznia 1929 został odnotowany w randze plutonowego.
Rozkazem organizacyjnym Nr 1 Dowództwa 14 pułku piechoty z dnia 16 września 1930 plutonowy Leon Milewczyk przydzielony został do personelu kwatermistrzostwa. Na mocy rozkazu organizacyjnego Nr 1 z 1 kwietnia 1932 przydzielono go do 8. kompanii strzeleckiej 14 pp. Z kolei rozkaz organizacyjny Nr 3 Dowództwa włocławskiego pułku z dnia 1 września 1933 nadał mu przydział służbowy do 9. kompanii strzeleckiej. W połowie maja 1934 wciąż pozostawał plutonowym zawodowym 14 pp.
Na dzień 5 lutego 1939 pozostawał plutonowym w stanie spoczynku i mieszkał we Włocławku. Podczas niemieckiej okupacji pracował w tym mieście jako robotnik.
Leon Milewczyk zmarł 11 kwietnia 1940 we Włocławku i spoczął na tamtejszym cmentarzu. Jego grób nie zachował się.
Żoną Leona Milewczyka została Aleksandra Kurzawińska (ur. 29 listopada 1905 we wsi Bogate – gmina Przasnysz, zm. 14 maja 1934 w Toruniu – w wojskowym 8. Szpitalu Okręgowym), córka Aleksandra (mistrza obuwniczego) i Zofii Kulpanowskiej. Z ich związku narodzili się synowie: Benedykt – artysta Opery Bałtyckiej w Gdańsku (ur. 11 listopada 1928 we Włocławku, zm. 2 maja 1986 ) i Maciej Zbigniew (ur. 30 marca 1933 we Włocławku, zm. 8 kwietnia 2002 w Grudziądzu) – jego ojcem chrzestnym został sierżant Tomasz Szott z Powiatowej Komendy Uzupełnień we Włocławku. W dniu 8 października 1934 we włocławskim kościele pw. św. Stanisława Leon Milewczyk ożenił się ponownie, a jego wybranką została wdowa Bolesława Bielecka z domu Przybyłowska (ur. 30 sierpnia 1909 we Włocławku, zm. 1 sierpnia 1966 tamże), córka Kazimierza i Florentyny Piórkowskiej. Jednym z ich świadków został sierżant 14 pp Józef Cebulak. W dniu 17 lutego 1936 narodziła im się we Włocławku córka Jolanta Barbara.
