Urodził się w dniu 15 stycznia 1900 we wsi Plewnik (gmina Wartkowice w województwie łódzkim) jako syn Walentego i Małgorzaty Rosiak. Ochrzczony został w parafii Tur. Jego braćmi byli: Paweł – gospodarz ze wsi Rogóźno (ur. 28 czerwca 1895) i Aleksy (ur. 13 marca 1897), a siostrami: Tekla (ur. 13 września 1894) i Otolia (ur. 9 października 1903).
Ukończył dwie klasy szkoły realnej i szkołę rolniczą, po czym pracował jako rolnik. 10 marca 1920 został zmobilizowany do Wojska Polskiego i wcielony do 37 pułku piechoty. Wziął udział w wojnie polsko-bolszewickiej. W dniu 25 listopada 1922 przeniesiony do rezerwy. Od 4 października 1924 ponownie w służbie wojskowej – w 14 pułku piechoty jako kandydat na podoficera zawodowego. Mianowany podoficerem zawodowym, do 1932 pełnił służbę na stanowisku pisarza w dowództwie pułku.
W dniu 16 października 1926 zawarł w parafii Gieczno (gmina Zgierz) związek małżeński z Władysławą Kociak, córką Józefa i Anny Lisieckiej (ur. 29 maja 1904 we wsi Brachowice, zm. 24 lipca 1987 w Zgierzu).
Z dniem 1 listopada 1927 awansowany do rangi sierżanta.
Rozkazem organizacyjnym Nr 1 Dowództwa 14 pułku piechoty z dnia 16 września 1930 sierżant Józef Kajszczak przydzielony został do kancelarii włocławskiego pułku. Od 2 marca 1932 na stanowisku podoficera taborowego pułku (z przydziałem służbowym do kompanii administracyjnej).
Mocą rozkazu organizacyjnego Nr 1 z dnia 1 kwietnia 1932 przydzielono go ponownie do kompanii administracyjnej, a rozkaz organizacyjny Nr 3 z 1 września 1933 nadał mu po raz kolejny przydział na stanowisko podoficera taborowego pułku (w kompanii administracyjnej 14 pp). W 1938 odznaczony został Brązowym Krzyżem Zasługi – za zasługi w służbie wojskowej.
Uczestnik kampanii wrześniowej 1939, swój szlak bojowy zakończył w Puszczy Kampinoskiej. Dostał się do niemieckiej niewoli, z której udało mu się zbiec przed wywiezieniem do stalagu. Zamieszkał w rodzinnych stronach żony – we wsi Śladków Górny. Do lat 60-tych XX w. prowadził gospodarstwo rolne, a po jego sprzedaży przeprowadził się z żoną do Zgierza.
Józef Kajszczak zmarł 29 listopada 1986 i spoczywa na cmentarzu parafialnym w Giecznie.
Dziećmi Józefa i Władysławy byli Danuta Leokadia (ur. 1 stycznia 1928 we Włocławku) i syn Zenon Henryk (ur. 13 sierpnia 1930 we Włocławku).
Sierżant Józef Kajszczak odznaczony był:
- Brązowym Krzyżem Zasługi (1938)
- Brązowym Medalem za Długoletnią Służbę (1938)
- Medalem Dziesięciolecia Odzyskanej Niepodległości
- Medalem Pamiątkowym za Wojnę 1918-1921
